Point culminant du Loudunais, Monts-sur-Guesnes a subi une longue occupation. Son château en reste un des derniers vestiges. La ville, agglomérée autour de cet édifice, était entourée par une enceinte de murailles, visible encore en grande partie, et fermée par quatre portes aujourd'hui disparues. L'environnement alliant plaine et forêt offre de nombreuses possibilités de loisirs. Direction la Sicotière où vous apercevrez le château sur votre gauche avant d’arriver à Dercé. Quelques kilomètres plus loin vous arrivez à la Roche Rigault et son très beau château Renaissance, entouré de douves en eau. La visite des extérieurs permet de découvrir les charmes de ce manoir déjà apprécié par Richelieu, qui y résida à plusieurs reprises. Un peu plus loin, à Puy d’Ardanne, faites un détour de quelques centaines de mètres pour aller admirer le moulin à vent dit de "type angevin" dont l'origine remonte au XVIIIe siècle, et d’où vous aurez un beau point de vue. Continuez votre chemin. En passant à Saint-Cassien vous pourrez y voir un château et un lavoir du XIVe siècle. Vous arrivez à Moncontour et son donjon. La vue offerte depuis l'esplanade constitue déjà un voyage, que peut-on dire alors du panorama proposé depuis le sommet ? Ancienne forteresse construite vers 1040 par Foulques Nerra, le donjon de Moncontour est un véritable trésor du XIe siècle. En remontant sur Monts-sur-Guesnes, vous pouvez vous arrêter à Saint-Clair pour voir son pigeonnier octogonal, ou à Aulnay qui possède aussi un pigeonnier porche et un château du XVIIIe siècle. Avant de rentrer, faites une halte au parc de loisirs de Guesnes : étang de pêche, promenades…